手元のPDFをipadに転送したくていろいろ探したら 下記画像みたいなブックという項目を出さないとダメみたい
iTunesStoreでブック押したりなんかいろいろしたら出るようになった
あとPDFを追加するときは以下のフォルダに置くと良いみたい(入れると自動的に消える)
C:\Users\hogeuser\Music\iTunes\iTunes Media\iTunes に自動的に追加